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<!DOCTYPE html>

<title>Phthalsäureester</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phthalsäureester</h1>

</header>

</div>

Phthalsäureester [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">ˈftaːl…</a>] (Phthalate) sind <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> (= 1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, meist <a href="Alkanole" title="Alkanole">Alkanolen</a>. Auch die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> der Phthalsäure werden Phthalate genannt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> für <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffe</a> wie <a href="Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">PVC</a>, <a href="Cellulosenitrat" title="Cellulosenitrat">Nitrocellulose</a> oder synthetisches <a href="Gummi" title="Gummi">Gummi</a> verwendet. Die wichtigsten Vertreter der Phthalate sind <a href="Bis(2-ethylhexyl)phthalat" title="Bis(2-ethylhexyl)phthalat">Diethylhexylphthalat</a>, (DEHP, Veresterungsprodukt aus o-Phthalsäure mit <a href="2-Ethylhexanol" title="2-Ethylhexanol">2-Ethylhexanol</a>, wird teilweise alternativ als „Dioctylphthalat“ DOP bezeichnet, ist als Isomer aber chemisch davon zu unterscheiden: <a href="Di-n-octylphthalat" class="mw-redirect" title="Di-n-octylphthalat">Di-n-octylphthalat</a>) und <a href="Diisononylphthalat" title="Diisononylphthalat">Diisononylphthalat</a> (DINP). <a href="Dimethylphthalat" title="Dimethylphthalat">Dimethyl-</a>, Diethyl- oder <a href="Dibutylphthalat" title="Dibutylphthalat">Dibutylphthalat</a> kommen auch als Bestandteil von Kosmetik oder Körperpflegemitteln und pharmazeutischen Produkten zum Einsatz.

Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher.<a href="#cite_note-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung der Phthalsäureester gelingt nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> in verschiedenen Untersuchungsmaterialien durch die <a href="Gaschromatographie_mit_Massenspektrometrie-Kopplung" title="Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung">Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie</a> oder durch Kopplung mit der <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a>.<a href="#cite_note-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Mit BBP, DBP, DEHP, DIBP, BMEP, PIPP, DIPP, DPP und DnHP stehen neun Phthalsäureester auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA (<a href="SVHC" class="mw-redirect" title="SVHC">SVHC</a>).<a href="#cite_note-ECHA-7">[7]</a> Bei der Bewertung von Phthalaten muss man zwischen niedermolekularen (DEHP, DBP u. a.) und höhermolekularen Phthalaten (DINP, DIDP, DPHP u. a.) unterscheiden. DINP und DIDP wurden im Rahmen eines EU Risk Assessments umfassend untersucht. Beide Produkte sind inzwischen auch im Rahmen von <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">REACH</a> registriert. Bei BBP, DBP und DEHP bestehen seit Februar 2015 nur noch Zulassungen für medizinische Verpackungen; bei DIBP ist keine Verwendung mehr zugelassen.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Niedermolekulare Phthalate sind gesundheitlich problematische Verbindungen, da sie im Verdacht stehen, <a href="Endokrine_Disruptoren" title="Endokrine Disruptoren">wie Hormone</a> zu wirken und beispielsweise Unfruchtbarkeit, Übergewicht, Diabetes und Herzkrankheiten beim Mann<a href="#cite_note-9">[9]</a> hervorzurufen.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a> Eine EU-Untersuchung konnte nicht ausschließen, dass niedermolekulare Phthalate, <a href="Parabene" title="Parabene">Parabene</a> und <a href="Polychlorierte_Biphenyle" title="Polychlorierte Biphenyle">PCB</a> unter anderem den Hormonhaushalt von männlichen Föten und Kindern stören und so zu einer Feminisierung führen.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a> Laut einer Studie aus den USA könnten Phthalate ebenfalls ein Risikofaktor für Frühgeburten sein.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, fand keinen Zusammenhang zwischen verminderter Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) und den Phthalatkonzentrationen im Urin von Frauen.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Bei den in Medikamenten verwendeten Phthalaten gab es lange keine Hinweise auf eine Schädigung im Menschen, trotzdem schlug die <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">EMA</a> eine Beschränkung des Einsatzes vor, da tierexperimentelle Studien auf Schädigungen durch ausreichende Dosen hinwiesen.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

In einer dänischen Kohortenstudie<a href="#cite_note-19">[19]</a> wurde 2019 eine Erhöhung des Risikos für östrogenrezeptorpositiven (ER+) Brustkrebs beobachtet, das bei höchster Exposition verdoppelt war. Es wurde eine direkte Korrelation zwischen Höhe der Exposition und der Risikoerhöhung beobachtet. Die Exposition erfolgte über die Einnahme von phthalat-haltigen Medikamenten (Mesalazin, Budesonid, Lithium und Bisacodyl, Phthalate: Dibutylphthalat, Celluloseacetatphthalat, Hypromellosephthalat und Polyvinylacetatphthalat). Die Expositions-Daten stammten aus dem dänischen Arzneimittelregister, die Erkrankungsdaten aus dem dänischen Krebsregister. Beobachtungszeit war von 2005 bis 2018. Es wurden 1,12 Mio. Frauen beobachtet, 14 % der Frauen waren über die Pharmazeutika exponiert, 27111 Fälle von Brustkrebs traten in der Beobachtungszeit auf.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Epidemiologische_Studien">Epidemiologische Studien</h2></div>

In neueren epidemiologischen Studien werden die im Abschnitt Toxikologie erwähnten Forschungsergebnisse teilweise bestätigt<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a> und Hinweise auf künftige Forschungsschwerpunkte gegeben.<a href="#cite_note-23">[23]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a>

Phthalatexposition führt in den USA zu rund 100.000 zusätzlichen Todesfällen pro Jahr und zu Kosten von ca. 40 Milliarden $ durch Produktionsausfälle.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verbreitung">Verbreitung</h2></div>

Auf Grund der weltweiten Verbreitung von Weichmachern in der Umwelt konnten Phthalate auch in der <a href="Rohmilch" title="Rohmilch">Rohmilch</a> von Kühen nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-28">[28]</a>

Aufsehen erregte ein Beitrag des WDR-Magazins <a href="Plusminus" title="Plusminus">Plusminus</a>, der auf Phthalate in Medikamenten hinwies.<a href="#cite_note-29">[29]</a> Auch das Verbrauchertest-Magazin <a href="%C3%96ko-Test" title="Öko-Test">Öko-Test</a>, die <a href="Stiftung_Warentest" title="Stiftung Warentest">Stiftung Warentest</a> und ausgewählte Studien<a href="#cite_note-30">[30]</a> veröffentlichen immer wieder Ergebnisse zu Phthalaten in verschiedenen Verbraucherprodukten wie in <a href="Spielzeug" title="Spielzeug">Kinderspielzeug</a>, <a href="Sexspielzeug" title="Sexspielzeug">Sexspielzeugen</a>, Speiseölen oder Gummiprodukten.<a href="#cite_note-31">[31]</a> Der <a href="Bund_f%C3%BCr_Umwelt_und_Naturschutz_Deutschland" title="Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland">Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland</a> testete 2019 in einer Stichprobe vier <a href="Lichterkette_(Beleuchtung)" title="Lichterkette (Beleuchtung)">Lichterketten</a>. Die <a href="Grenzwert_(Chemie)" title="Grenzwert (Chemie)">Grenzwerte</a> der <a href="RoHS-Richtlinien" title="RoHS-Richtlinien">RoHS-Richtlinien</a>, für die beiden gemessenen Phthalate <a href="Bis(2-ethylhexyl)phthalat" title="Bis(2-ethylhexyl)phthalat">DEHP</a> bzw. <a href="Dibutylphthalat" title="Dibutylphthalat">DBP</a>, wurden bei drei der vier Produkte massiv überschritten.<a href="#cite_note-32">[32]</a> Zudem wird im Film <a href="Plastic_Planet" title="Plastic Planet">Plastic Planet</a> auf die globale Verbreitung von Plastik im Allgemeinen und diverse Gesundheitsgefahren der darin enthaltenen Weichmacher im Besonderen hingewiesen.

Als Weichmacher finden sie hauptsächlich bei Produkten aus PVC und bestimmten thermoplastischen Elastomeren Anwendung. In den meisten Standardkunststoffen wie z. B. <a href="Polyolefine" title="Polyolefine">polyolefinischen</a> Verpackungsmaterialien sind sie nicht enthalten.

In einer Studie wurde die <a href="Migration_(Chemie)" title="Migration (Chemie)">Migration</a> oder <a href="Elution" title="Elution">Elution</a> von Phthalsäureestern aus <a href="Polyethylenterephthalat" title="Polyethylenterephthalat">Polyethylenterephthalat</a>-Flaschen für <a href="Softdrink" class="mw-redirect" title="Softdrink">Softdrinks</a> gemessen. Die höchsten Werte enthielten Getränke, die mit <a href="Kaliumsorbat" title="Kaliumsorbat">Kaliumsorbat</a> konserviert waren oder die den geringsten <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> aufwiesen. Die gemessenen Werte waren kein Risiko für die Gesundheit, durch <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Akkumulation</a> könnten sich aber auch geringe Mengen mit der Zeit anreichern.<a href="#cite_note-33">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Schutzmaßnahmen">Schutzmaßnahmen</h2></div>

Der Arbeitshandschuhhersteller Marigold gibt für seine Latex-Laborhandschuhe eine Durchbruchzeit von > 480 Minuten für Dioctylphthalate an, was darauf hindeutet, dass Latex eine gute Barriere zu sein scheint.<a href="#cite_note-34">[34]</a> Zu bedenken ist, dass Laborhandschuhe aus dickem Latex bestehen und selten großen mechanischen Spannungen ausgesetzt sind.

Der Kunststoffhersteller Semadeni<a href="#cite_note-35">[35]</a> gibt in seinem Produktkatalog 2007 an, dass Latex unter Einwirkung von Dioctylphthalat „nicht beständig“ ist.

Ein Ausschuss im US-Kongress einigte sich nach Informationen von US-Medien vom 29. Juli 2008 auf ein Verbot von Phthalaten, die weithin als Beimischung für Kunststoffe verwendet werden.

Welche Arzneimittel Phthalate enthalten, können Apotheken über die <a href="ABDA_%E2%80%93_Bundesvereinigung_Deutscher_Apothekerverb%C3%A4nde" title="ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände">ABDA</a>-Datenbank ermitteln.

Bei Kosmetika sind einzelne Phthalate bereits verboten, die Details sind in der deutschen <a href="Kosmetik-Verordnung" title="Kosmetik-Verordnung">Kosmetik-Verordnung</a> zu finden;<a href="#cite_note-36">[36]</a> die Verpackungsaufschrift muss über die anderen (zum Beispiel <a href="Dimethylphthalat" title="Dimethylphthalat">DMP</a> und <a href="Diethylphthalat" title="Diethylphthalat">DEP</a>) informieren.

Neben <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmachern</a> gibt es auch Hartmacher in Kunststoffen; siehe <a href="Bisphenol_A" title="Bisphenol A">Bisphenol A</a> (BPA).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Liste_der_Phthalate">Liste der Phthalate</h2></div>

Einige Phthalate stellen <a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomerengemische</a> aus verschiedenen verzweigten und/oder unverzweigten Einzelsubstanzen in verschiedenen Konzentrationen dar. Deren Eigenschaften sind meist sehr ähnlich. Selbst in der Fachliteratur finden sich gelegentlich unpräzise Zuordnungen.

<th>Name

</th>

<th>Acronym

</th>

<th><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> des Phthalats

</th>

</th>

<th>Stereoisomere [Anzahl]

</th>

<th>Verwendung

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Dimethylphthalat" title="Dimethylphthalat">Dimethylphthalat</a>

</td>

<td>DMP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diethylphthalat" title="Diethylphthalat">Diethylphthalat</a>

</td>

<td>DEP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td>

<td><a href="Dispersionsfarbe" title="Dispersionsfarbe">Dispersionsfarben</a> und Kunststoffputze, Parfüm-Fixateur und <a href="Verg%C3%A4llung" title="Vergällung">Vergällung</a> des Parfümalkohols<a href="#cite_note-roempp-37">[37]</a><a href="#cite_note-38">[38]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diallylphthalat" title="Diallylphthalat">Diallylphthalat</a>

</td>

<td>DAP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td>

<td><a href="Reaktivverd%C3%BCnner" title="Reaktivverdünner">Reaktivverdünner</a> bei der <a href="Strahlenh%C3%A4rtung" title="Strahlenhärtung">Strahlenhärtung</a><a href="#cite_note-roempp-37">[37]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dipropylphthalat" title="Dipropylphthalat">Dipropylphthalat</a>

</td>

<td>DPRP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dibutylphthalat" title="Dibutylphthalat">Dibutylphthalat</a>

</td>

<td>DBP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td>

<td>universeller Weichmacher

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisobutylphthalat" title="Diisobutylphthalat">Diisobutylphthalat</a>

</td>

<td>DIBP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td>

<td>universeller Weichmacher

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Butylcyclohexylphthalat" title="Butylcyclohexylphthalat">Butylcyclohexylphthalat</a>

</td>

<td>BCP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dipentylphthalat" title="Dipentylphthalat">Dipentylphthalat</a>

</td>

<td>DPP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dicyclohexylphthalat" title="Dicyclohexylphthalat">Dicyclohexylphthalat</a>

</td>

<td>DCHP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td>

<td>Weichmacher für Folienlacke, insbesondere für <a href="Cellulosehydrat" title="Cellulosehydrat">Zellglas</a><a href="#cite_note-roempp-37">[37]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Benzylbutylphthalat" title="Benzylbutylphthalat">Benzylbutylphthalat</a>

</td>

<td>BBP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td>

<td>Weichmacher bei <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>, <a href="Polyvinylacetat" title="Polyvinylacetat">Polyvinylacetat</a>, <a href="Cellulosenitrat" title="Cellulosenitrat">Cellulosenitrat</a>, <a href="Ethylcellulose" title="Ethylcellulose">Ethylcellulose</a>, <a href="Celluloseacetobutyrat" class="mw-redirect" title="Celluloseacetobutyrat">Celluloseacetobutyrat</a>, <a href="Alkydharze" title="Alkydharze">Alkydharzen</a> und <a href="Acrylate" class="mw-redirect" title="Acrylate">Acrylaten</a><a href="#cite_note-roempp-37">[37]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dihexylphthalat" title="Dihexylphthalat">Dihexylphthalat</a>

</td>

<td>DnHP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisohexylphthalat" title="Diisohexylphthalat">Diisohexylphthalat</a>

</td>

<td>DIHxP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisoheptylphthalat" title="Diisoheptylphthalat">Diisoheptylphthalat</a>

</td>

<td>DIHpP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td>Butyldecylphthalat

</td>

<td>BDP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bis(2-ethylhexyl)phthalat" title="Bis(2-ethylhexyl)phthalat">Bis(2-ethylhexyl)phthalat</a>

</td>

<td>DEHP, DOP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>ja [3]

</td>

<td>Weichmacher für PVC und <a href="Cellulosenitrat" title="Cellulosenitrat">Cellulosenitrat</a> und zum Anreiben von Farbpigmenten<a href="#cite_note-roempp-37">[37]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dioctylphthalat" title="Dioctylphthalat">Dioctylphthalat</a>

</td>

<td>DNOP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisooctylphthalat" title="Diisooctylphthalat">Diisooctylphthalat</a>

</td>

<td>DIOP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Decyloctylphthalat" title="Decyloctylphthalat">Decyloctylphthalat</a>

</td>

<td>ODP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisononylphthalat" title="Diisononylphthalat">Diisononylphthalat</a>

</td>

<td>DINP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>ja [3]

</td>

<td><a href="Weich-PVC" class="mw-redirect" title="Weich-PVC">Weich-PVC</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisodecylphthalat" title="Diisodecylphthalat">Diisodecylphthalat</a>

</td>

<td>DIDP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td>

<td>Weich-PVC

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bis(2-propylheptyl)phthalat" title="Bis(2-propylheptyl)phthalat">Dipropylheptylphthalat</a>

</td>

<td>DPHP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>ja [3]

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diundecylphthalat" title="Diundecylphthalat">Diundecylphthalat</a>

</td>

<td>DUP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td>Diisoundecylphthalat

</td>

<td>DIUP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ditridecylphthalat" title="Ditridecylphthalat">Ditridecylphthalat</a>

</td>

<td>DTDP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisotridecylphthalat" title="Diisotridecylphthalat">Diisotridecylphthalat</a>

</td>

<td>DIUP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>nein

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bis(2-methoxyethyl)phthalat" title="Bis(2-methoxyethyl)phthalat">Bis(2-methoxyethyl)phthalat</a>

</td>

<td>BMEP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C6-8-verzweigte Alkylester, C7-reich

</td>

<td>DIHP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C7-11-verzweigte und lineare Alkylester

</td>

<td>DHNUP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C11-14-verzweigte Alkylester, C13-reich

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Benzoldicarbonsäure, Dipentylester, verzweigt und linear

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisopentylphthalat" title="Diisopentylphthalat">Diisopentylphthalat</a>

</td>

<td>DIPP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Isopentylpentylphthalat" title="Isopentylpentylphthalat">Isopentylpentylphthalat</a>

</td>

<td>PIPP

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Nicht enthalten in der obigen Liste sind <a href="Polymer" title="Polymer">Polymere</a>, z. B. <a href="Alkydharze" title="Alkydharze">Alkydharze</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>PlasticsEurope: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pvch.ch/wp-content/uploads/2014/08/Phthalate_PlasticEurope_2006.pdf">Kunststoff und Phthalate</a>. (PDF; 222 kB). Dezember 2006.</li>

<li>K. Becker, M. Seiwert, J. Angerer, W. Heger, H. M. Koch, R. Nagorka, E. Roßkamp, C. Schlüter, B. Seifert, D. Ullrich: DEHP metabolites in urine of children and DEHP in house dust. In: Int. J. Hyg. Environ. Health. 207, 5, 2004, S. 409–417. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15575555?dopt=Abstract">PMID 15575555</a></li>

<li>M. Wittassek, W. Heger, H. M. Koch, K. Becker, J. Angerer, M. Kolossa-Gehring: Daily intake of di(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) by German children – a comparison of two estimation models based on urinary DEHP metabolite levels. In: Int. J. Hyg. Environ. Health. 210, 1, 2007, S. 35–42. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17185035?dopt=Abstract">PMID 17185035</a></li>

<li>P. Factor-Litvak, B. Insel, A. M. Calafat, X. Liu, F. Perera u. a.: Persistent Associations between Maternal Prenatal Exposure to Phthalates on Child IQ at Age 7 Years. In: <a href="PLoS_ONE" class="mw-redirect" title="PLoS ONE">PLoS ONE</a>. 9(12), 2014. <a href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0114003" class="extiw external" title="doi:10.1371/journal.pone.0114003">doi:10.1371/journal.pone.0114003</a></li>

<li>Sopheak Net, Richard Sempéré, Anne Delmont, Andrea Paluselli, Baghdad Ouddane: Occurrence, Fate, Behavior and Ecotoxicological State of Phthalates in Different Environmental Matrices. In: <a href="Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science & Technology">Environmental Science & Technology</a>. 2015. <a href="https://doi.org/10.1021/es505233b" class="extiw external" title="doi:10.1021/es505233b">doi:10.1021/es505233b</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Phthalate_esters?uselang=de">Commons: Phthalsäureester</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Phthalat" class="extiw external" title="wikt:Phthalat">Wiktionary: Phthalat</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>[Deutsches] Umweltbundesamt: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/phthalate">Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften</a>, Februar 2007</li>

<li>Stiftung Warentest: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.test.de/FAQ-Phthalate-Was-Sie-ueber-die-Weichmacher-wissen-sollten-5368775-0/">FAQ Phthalate: Was Sie über die Weichmacher wissen sollten</a>. In: test.de vom 22. August 2018.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lfu.bayern.de/umweltwissen/doc/uw_120_phthalate.pdf">Stoffinformationen zu besonders besorgniserregenden Stoffen: Phthalate</a>, Stand: Juni 2012, aktualisiert Mai 2013</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100925040658/http://www.phthalates.com/RAs">Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 25. September 2010 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Marktstudie <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130924110125/http://www.ceresana.com/de/marktstudien/additive/weichmacher/">Weichmacher</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 24. September 2013 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), Ceresana, Mai 2011.

</li>

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